Ivan Basso, prezývaný aj Ivan Hrozný, sa narodil 26. novembra 1977 v Gallarte - provincia Varase v Lombardii. Tento taliansky cyklista je považovaný za jedného z najlepších horských jazdcov a taktiež patrí medzi svetovú elitu v etapových pretekoch. Vo svojom rodisku vyrastal vedľa slávneho talianskeho cyklistu Claudia Chiapucciho, bývalého trojnásobného víťaza Tour de France, ktorý mu bol v mladosti cyklistickým vzorom. Pôvodne chceli Ivanovi rodičia, aby ich syn vyštudoval vysokú technickú školu so zameraním na geometriu, no Ivan Basso si svoj život predstavoval inak a stal sa cyklistom.

V roku 1995, keď mal Basso 18 rokov, zúčastnil sa, ešte ako amatér, juniorských majstrovstiev sveta, na ktorých obsadil druhé miesto. O tri roky nato však zaznamenal už svoje prvé veľké víťazstvo, keď sa stal majstrom sveta v kategórii mužov do 23 rokov. Profesionálnu kariéru odštartoval v roku 1999 podpisom zmluvy s tímom Riso Scotti a hneď sa zúčastnil, po prvýkrát v kariére, pretekov Giro d´Italia. Trojtýždňové preteky však nedokončil. V roku 2000 sa však dostavili Bassove prvé dve etapové víťazstvá na Regio Tour.

V roku 2001 prestúpil do tímu Fassa Bartolo, získal tri etapové víťazstvá na troch rôznych podujatiach, a v tom istom roku sa prvýkrát predstavil na Tour de France. O rok neskôr sa vo Francúzsku predstavil opäť, umiestnil sa na celkovom 11. mieste, no získal biele tričko za najlepšieho jazdca v celkovej klasifikácii do 25 rokov a na ďalšom ročníku Tour de France obsadil celkove siedme miesto.

V rokoch 2004 až 2006 sa Basso zaviazal slávnemu dánskemu mužstvu Team CSC, v ktorom pôsobil ako kapitán tímu a hlavným cieľom sezóny mal byť triumf Bassa na Tour de France, čo sa však nestalo, pretože Basso iba s jedným etapovým víťazstvom obsadil tretie miesto, pričom sa ukázala jeho slabina v časovke. Nasledujúci rok však priniesol zlepšenie. Ivan Basso vyhral dve etapy na Giro d´Italia, vyhral preteky Danmark Rundt a na Tour de France celkove poskočil o jedno miesto dopredu v porovnaní s predchádzajúcim rokom. Forma sa stupňovala, Armstrong ukončil kariéru, a tak v roku 2006 sa stal Basso jednoznačným víťazom na Giro.

Prišiel však šok. Basso sa nemohol predstaviť na Tour de France kvôli podozreniam z dopingu a aby toho ešte nebolo málo, Team CSC s ním rozviazal zmluvu. Pre málo dôkazov bol z dopingovej kauzy oslobodený a pomocnú ruku mu podal tím Discovery Channel. Ticho po búrke netrvalo dlho. Bassova dopingový aféra bola opäť otvorená v apríli 2007, tentokrát s iným stanoviskom. Basso bol obvinený z brania nepovolených látok a dostal zákaz vykonávania pretekárskej činnosti do októbra 2008.